Khayyam dianggap dilahirkan kepada sebuah keluarga artisan Nishapur. Beliau menghabiskan masa kanak-kanaknya di bandar Balhi, dan diajar secara persendirian oleh Sheik Muhammad Mansuri, salah satu cendekiawan yang terkenal pada masa itu. Pada masa mudanya, Khayyam diajar oleh Imam Mowaffak dari Nishapur yang dianggap sebagai salah satu guru yang terbaik di kawasan Khorassan. Menurut satu pemerihalan yang dipertikaikan, dua lagi pelajar yang luar biasa juga belajar di bawah guru yang sama pada masa yang lebih kurang sama. Salah satunya ialah Nizam-ul-Mulk yang kemudian menjadi wazir kepada dua orang pemerintah Empayar Parsi. Yang lain itu ialah Hassan-i-Sabah yang kemudian menjadi ketua Hashshashin.

Adalah dipercayai secara umum bahawa sesiapa yang diajar oleh Imam yang terkemuka itu akan mencapai penghormatan dan kebahagiaan. Ketiga-tiga pelajar itu menjadi kawan rapat, dan berikrar bahawa sesiapa daripada mereka yang mendapat nasib yang baik akan membahagikan manfaatnya dengan kedua-dua yang lain. Selepas Nizam-ul-Mulk menjadi wazir, Hassan-i-Sabah dan Omar Khayyám memintanya berkongsi nasib yang baik itu.

Hassan-i-Sabah mendesak dan diberikan jawatan kerajaan, tetapi dia mempunyai cita-cita yang tinggi dan akhirnya dipecat selepas suatu usaha yang gagal untuk menggulingkan penyumbangnya, Nizam-ul-Mulk. Banyak tahun kemudian, dia menjadi ketua Hashshashin.

Khayyam adalah lebih serdahana dalam permintaannya. Beliau tidak meminta sebarang jawatan kerajaan, tetapi hanya meminta tempat untuk mendiami, belajar sains, dan bersembahyang. Beliau diberikan pencen emas sebanyak 1,200 mithkal daripada perbendaharaan Nishapur. Beliau menyara diri dengan pencen ini seumur hidupnya. Sebagaimana yang telah disebut, cerita ini yang kenali sebagai "Tiga Rakan Sekolah" boleh dipersoalkan kerana tarikh kelahiran mereka tidak serupa.