Pritam menerima pendidikan awal di Sekolah Rendah Woodsville, Sekolah Rendah Belvedere, Sekolah Menengah St Thomas dan Maktab Rendah Jurong, sebelum melanjutkan pelajarannya di Universiti Nasional Singapura di mana beliau memperoleh ijazah Sarjana Muda Sastera (Kepujian) pada tahun 2000. Beliau memenangi hadiah Straits Steamship Prize setelah muncul sebagai mahasiswa terbaik dalam disiplin sejarah dan sains politik pada 1999. Beliau kemudian menerima biasiswa Chevening Scholarship[6] untuk melanjutkan pelajaran di peringkat sarjana di King's College London dalam jurusan pengajian perang pada tahun 2004.[7] Pritam juga meraih Diploma dalam Pengajian Islam dari Universiti Islam Antarabangsa Malaysia pada tahun 2005.[8] Pada 2011, Pritam berjaya meraih ijazah guaman Juris Doctor di Universiti Pengurusan Singapura.[9]