Pada usia 20 tahun, Puteri Aishah memulakan kerjaya awalnya sebagai guru pelatih di sebuah sekolah rendah dan gambar beliau pernah menjadi tular di media sosial pada tahun 2014, ketika itu, beliau dikenali sebagai Cikgu Aishah.[5][6]

Pada tahun yang sama, beliau menjadi salah seorang peserta pertandingan Dewi Remaja 2014/15 yang turut disertai oleh Raysha Rizrose, Mawar Rashid, Deeba Halil, Natrah Khalid, Mimi Lana, Fify Azmi dan Syamim Farid. Kerjaya lakonan beliau bermula dengan membintangi bersama Puteri Balqis dalam drama waktu perdana TV3, Akulah Balqis sebagai watak sampingan selepas diberi kepercayaan oleh Erma Fatima untuk membintangi drama tersebut.[7]

Pada tahun 2016, beliau telah memegang watak utama dalam drama Cinta Roller Coaster yang ditayangkan di TV3. Selain itu, beliau juga telah berlakon dalam sebuah teater muzikal berteras budaya masyarakat Minangkabau dan memegang watak sebagai Poti Bongsu. Teater ini dipersembahkan di Pentas Istana Budaya pada 25 Mac 2016.[8]

Pada September 2017, Aishah membintangi drama Raisha yang bersiaran di Slot Lestary TV3, lakonan Diana Danielle, Hafidz Roshdi, Taib Zamannuri, Ariff Aziz dan ramai lagi. Diarahkan oleh Nizam Zakaria dan terbitan OrangeTree Production. Selain itu, drama ini juga ditonton di tonton.com.my sebelum tayangan perdana di TV3. Pada Ogos 2017, Aishah membintangi drama Lelaki Itu Pemilik Hatiku terbitan A. Aida Production Sdn Bhd yang disiarkan di TV3. Drama arahan Zul Huzaimy Marzuki ini merupakan adaptasi novel Mr. Hot Guy karya Danisyarahmat.

Puteri memulakan kerjaya filemnya dengan membintangi filem sulungnya, Pulang arahan Kabir Bhatia, yang menggandngikan beliau bersama Remy Ishak;[9] Aishah memegang watak Che Thom. Filem ini ditayangkan pada 26 Julai 2018.[10][11]

Beliau merupakan salah seorang dari barisan pelakon drama Selafaz Cinta yang dibintangi bersama oleh Saharul Ridzwan dan Syatilla Melvin. Aishah memegang watak sebagai Liza Liyana, seorang pramugari.[12] Beliau memegang watak sebagai Anita dalam drama Tolong Aku Doktor Cinta, lakonan bersama Hafreez Adam dan Nina Iskandar.