1950an

Untuk mencari wang pendapatan lebih, Connery membantu latar belakang di King's Theatre pada lewat 1951. Beliau mula berminat dengan prosiding dan sebuah kareer telah dilancarkan. Semasa pertandingan bina badan diadakan di London pada 1953, seorang peserta menyebut bahawa uji bakat itu dipegang untuk produksi di South Pasific, dan Connery tampil dalam peranan kecil sebagai seorang budak korus Seebees. Apabila produksi itu tiba ke Edinburgh, beliau memberi peranan Marine Cpl Hamilton Steeves dan sedang menjadi pelaku sebagai ketua juvana dan gaji beliau mencapai dari £12 ke £14–10saat setiap minggu. Produksi itu pulang tahun berikutnya dengan kemahuan yang tinggi, dan Connery dinaikkan pangkat membawa watak Leftenan Buzz Adams, dimana Larry Hagman telah menjadi pelakon watak itu di West End. Semasa di Edinburgh, Connery telah menjadi seorang sasaran oleh geng Valdor, salah satu geng terkenal di bandar. Beliau dihampiri mereka ketika berada di dewan biliard di atas Lothian Street dimana beliau menghalang mereka daripada mencuri jaket beliau dan kemudian diikuti oleh enam ahli gangster ke balkoni 15 kaki di Palais. Di sana, Connery menyerang dengan serangan tangan kepada ahli geng itu, menyambar seorang dengan mencekiknya dan seorang lagi dicekik di bisep dan menghentakkan kepala mereka antara satu sama lain. Dari itu, beliau mula mendapat hormat daripada gang tersebut dan mendapat reputasi "orang sukar".

Connery mula berjumpa Michael Caine di parti ketika produksi di South Pasific pada 1954, dan mereka berdua menjadi kawan baik. Semasa produksi South Pacificat di Opera House, Manchester ketika Krismas pada 1954, Connery menghasilkan minat yang serius terhadap teater apabila pelakon Amerika, Robert Henderson meminjamkan beliau salinan Hedda Gabler, The Wild Duck and When We Dead Awaken hasil kerja Henrik Ibsen., dan kemudian disenaraikan kerja seperti Marcel Proust, Leo Tolstory, Ivan Turgenev, Bernard Shaw, James Joyce dan William Shakespeare untuk Connery mengunakkannya. Henderson menyuruh Connery untuk pelajaran seni pidata dan memberi dia peranan di Maida Vale Theatre di London, dan beliau sudah mula mengejar kerjaya kareer filem, menjadi pelakon tambahan dalam Lilacs in the Spring, hasil filem muzikal Herbert Wilcox pada 1954 bersama-sama Anna Neagle.

Walaupun Connery mendapat jaminan dalam beberapa watak ekstra, tetapi beliau bergelut dalam kerjaya-kerjaya akhir dan diapksa untuk menerima kerja separuh masa sebagai penjaga kanak-kanak untuk wartawan, Peter Noble dan isteri, Mary yang merupakan seorang pelakon; Connery menerima 10 syiling setiap malam. Beliau menemui pelakon Hollywood Shelley Winters pada satu malam di rumah Noble dan menggambarkan Connery sebagai "Seseorang jejaka yang tinggi, menawan dan seorang Scotland yang bermaskulin" yang pernah beliau tengok, dan kemudian menghabiskan malam itu dengan adik-beradik Connery meminum bir. Pada masa ini, Connery telah tinggal di rumah seorang penyampai televisyen, Llew Gardner. Henderson mendapatkan Connery sebuah watak dengan £6 seminggu produksi Q Theatre dalam Witness for the Prosecution hasil Agatha Christie, semasa beliau berjumpa dan berkawan dengan kawan senegara, Ian Bannen.

Watak ini diikuti dengan Point of Departure dan A Witch in Time di Kew, sebuah watak sebagai Pentheus menentang Yvonne Mitchell dalam The Bacchae di Oxford Playhouse, dan sebuah watak menentang Jill Bannet dalam Anna Christie produksi Eugene O'Neill. Semasa masa beliau di Oxford Theatre, Connery memenangi sebuah sebahagian ringkas sebagai peninju dalam siri televisyen, The Square Ring, sebelum didapati oleh pengarah Canada, Alvin Rakoof yang telah memberi beliau pelbagai watak dalam The Condemned, mengambil pengambaran di lokasi di Dover, Kent. Pada 1956, Connery tampil dalam produksi teaterikal Epitaph, dan memainkan watak kecil sebagai seorang preman dalam "Ladies of the Manor" episod dalam Dixon of Dock Green. Ianya diikuti oleh sebuah rancangan televisyen kecil dalam Sailor of Fortune dan The Jack Benny Program.

Pada musim bunga 1957, Connery upah seorang agen, Richard Hatton untuk mendapatkan beliau watak sebagai Spike, watak gangster kecil dengan halangan ucapan di No Road Back hasil Montgomery Tully bersama-sama Skip Homeier, Paul Carpenter, Patrician Dainton, dan Norman Wooland. Pada April 1957, Alvin Rakoff kecewa dengan Jack Palance yang membuat keputusan untuk memberi pelakon muda dalam watak utama dan menjadikan Connery sebagai Mountain McLintock dalam TV BBC produksi yang menarik iaitu Requiem For A Heavyweight yang juga dilakoni oleh Warren Mitchell dan Jackqueline Hill.

Pada 1958, beliau mendapat sebuah watak utama dalam melodrama Another Time, Another Place (1958) sebagai seorang wartawan British bernama Mark Trevor, menangkap hubungan skandal disebaliknya Lana Turner dan Barry Sullivan. Semasa perfileman, teman lelaki gangster Lana Turner, Johnny Stompanato, yang melawat dari Los Angeles, mempercayai bahawa Lana mempunyai skandal dengan Connery. Beliau meluru ke dalam set dan melurukan pistol ke arah Connery, Connery berjaya meluncutkan senjata itu dan memukul beliau di belakangnya. Stompanato telah didenda dari set. Connery kemudian mengira semula behawa beliau telah bersembunyi apabila menerima ancama daripada lelaki yang berkait dengan Stompanato, Mickey Cohen.

Pada 1959, Connery mendapat watak utama dalam Darby O'Gill and the Little People (1959) hasil produksi Walt Disney dan Robert Stevenson bersama Albert Sharpe, Janet Munro dan Jimmy O'Dea. Filem itu merupakan kisah dongeng tentang seseorang lelaki Irish yang bertarung dengan kecederaan. Semasa keluaran filem itu, A. H. Weiler dari majalah New York Times memuji lakonan Connery (menyalamatkan Connery yang beliau gambarkan sebagai "tinggi, gelap dan kacak").

James Bond: 1962-71, 1983

Kemunculan Connery dikenali melalui watak sebagai seorang agen rahsia James Bond. Beliau enggan untuk memberi komitmen dalam siri filem ini, tetapi percaya bahawa filem ini akan memperjayakan kareernya dengan bermanfaat sekali. Beliau bermain watak Bond dalam lima pertama Bond: Dr. No (1962), From Russia with Love (1963), Goldfinger (1964), Thunderball (1965) dan You Only Live Twice (1967) - kemudian muncul sekali lagi dalam filem Diamond Are Forever (1971) dan filem Never Say Never Again (1983). Keseluruh tujuh filem berjaya. James Bond, yang dilakonkan Connery, mendapat hero ketiga terhebat dalam sejarah wayang Institusi Filem Amerika.

Pemilihan Connery sebagai James Bond berhutang budi kepada Dana Broccolli, isteri penerbit "Cubby" Broccoli, yang mempunyai reputasi bermain alat muzik untuk memjuk Cubby bahawa Connery merupakan orang yang tepat. Pencipta James Bond, Ian Fleming, ragu-ragu dengan lakonan Connery, menyatakan, "Dia bukan apa yang saya bayangkan rupa paras James Bond", dan "Saya mencari seorang Komander Bond dan bukan orang lebih mata lelaki aksi," menambah Connery (berotot, 6'2", dan seorang Scotland) secara halus. Teman wanita Fleming memberitahu Fleming bahawa Connery mempunyai karisma seksual dan Fleming mengubah pemikirannya apabila tayangan perdana Dr. No menjadi sambutan. Dia amat kagum, dia mencipta separa-Scotland, separa-Swis, memberi sumbangan untuk Bond dalam novel akan datang.

Lakonan Connery sebagai Bond banyak memberi didikan stailistik dari pengarah Terence Young, memberi tekanan bagus kepada pelakon dalam bentuk fizikal dan kehadiran aksi-aksi. Semasa pengambaran Thunderball 1965, nyawa Connery dalam bahaya dengan ikan jerung di kolam renang Emilio Largo. Beliau sangat risau dengan ancama dihadapinya semasa membaca skrip, Connery mendakwa bahawa Ken Adams membina Plexiglas khas di dalam kolam renang, selain ini, tiada struktur diperbaiki dan salah seekor jerung berjaya melaluinya. Connery meninggalkan kolam renang itu dengan segera.

Connery dipaksa memakai toupee semasa setiap filem dan drama mungkin kerana dia masih 21. Ini mengelakkan Connery daripada berada dalam keadaan bahaya walaupun ianya menjadi sentiasa diawasi pada tahun lepas.

Pada 2005, From Russia With Love diadaptasi oleh Electronic Arts dalam permainan video, tajuk: "James Bond 007: From Russia with Love" yang memaparkan semua suara bagus seperti Connery.

Disebalik Bond

Walaupun Bond telah membuatkan beliau sebagai bintang besar, Connery sebenarnya telah penat dengan watak tersebut dan tekanan francais itu kepada beliau, menatakan "[Saya sudah] menyampah dengan perkara ini" dan "Saya selalu benci James Bond tak guna itu. Saya ingin bunuh dia". Michael Caine memanggil situasi itu, "Jika awak mempunyai kawan hari ni yang awak tidak berbincang tentang subjek Bond. Dia sebenarnya, dan ialah, lebih bagus berlakon daripada hanya memainkan peranan James Bond, tetapi telah menjadi sinonim kepada Bond. Dia berjalan di jalan dan orang akan cakap "Tengok, itu dia James Bond". Itu menyebabkan dia marah". Semasa membuat filem Bond, Connery juga memulakan filem-filem lain seperti Marnie (1964) dan The Hill (1965). Selain daripada The Man Who Would Be King dan The Wind and the Lion, kedua-duanya dikeluarkan pada 1975, kebanyakkan kejayaan Connery pada dekad seterusnya adalah sebahagian watak esemble dalam filem seperti Murder on the Orient Express (1974) bersama Vannesa Roedgrave dan John Gielgud dan, A Bridge Too Far (1977) dilakoni oleh Dirk Bogarde dan Laurence Olivier. Connery berkondsi Henrietta Award (Anugerah Henrietta) bersama Charles Bronson untuk "World Film Favorite – Male" (Filem Kegemaran Dunia - Lelaki) pada 1972.

Pada 1981, Connery tampil dalam filem Time Bandits sebagai Agememnon. Pemilihan watak berasal daripada lawak Michael Palin termasuk dalam skrip, dimana beliau menggambarkan watak itu mengalikhkan tompengnya dan menjadi "Sean Connery - atau seseorang yang sama tetapi lebih murah". Apabila ditunjuk skrip, Connery sangat gembira untuk berlakon sebagai pelakon pembantu. Pada 1982, Connery meriwayatkan G'olé!, sebuah filem rasmi Piala Dunia FIFA 1982.

Selepas pengalam bersama Never Say Never Again pada 1983 dan diikuti dengan kes makhamah, Connery tidak gembira dengan beberapa studio besar dan untuk dua tahun tidak membuat apa-apa filem. Berikut kejayaan produksi Eropah The Name of the Rose (1986), dimana beliau memenangi BAFTA award (anugerah BAFTA), minat Connery dalam peralatan pengikalanan dihidupkan semula. Pada tahun yang sama, sebuah watak pelakon tambahan dalam Highlander menunjukkan kebolehan beliau dalam menjadi mentor kepada anak-anak muda, dimana beliau mula mencetuskan watak dalam filem-filem seterusnya. Tahun berikutnya, he mendakwa persembahan polis Irish-Amerika dalam The Untoucables (1987) memberi beliau kemenangan Academy Award (Anugerah Akademi) untuk Best Supporting Actor (Pelakon Tambahan Terbaik), satu-satunya anugerah dalam hidup beliau. Calonan yang lain juga termasuk Morgan Freeman dan Denzel Washington, kedua-duanya menangi anugerah tersebut. Beliau juga turut melakoni Indiana Jones and the Last Crusade (!989), dalam watak Henry Jones Sr., watak kepada bapa watak utama, The Hunt for Red October (1990) dimana beliau dilaporkan menerima notis dua minggu, Rumah Russia (1990), The Rock (1996) dan Entrapment (1999). Pada 1966, beliau menyuarakan watak Draco dalam Dragonheart. Pada 1998, Connery menerima Anugerah Persekutuan Akademi BAFTA.

Filem Connery seterusnya termasuk dalam panggung wayang dan kejauthan, seperti First Knight (1995), The Avengers (1998) dan The League of Extraordinary Gentlemen (2003) tetapi beliau mendapat pandangan positif, termasuk persembahan Finding Forrester (2000). Beliau juga turut menerima Crystal Globe untuk menyumbang dalam industri seni untuk panggung wayang dunia.

Connery memulakan temu bual denagn menyatakan bahawa beliau ditawarkan watak The Lord of the Rings, menolak akibat "tidak memahami skrip." CNN melaporkan peakon akan ditembah 15% untuk panggung wayang seluruh dunia untuk melakoni Gandalf, dimana beliau telah menerima, boleh memberi beliau $ 400 juta, Conner kecewa dengan "orang bodoh yang kini membuat filem di Hollywood" dan memberi sebab kenapa beliau bersara daripada membuat filem.

\