Dalam tahun 1931, Lee Kuan Yew mempunyai pendidikan sekolah rendah di Sekolah Inggeris Telok Kurau. Beliau menyifatkan rakan sekolahnya di Telok Kurau sebagai golongan miskin dan tidak terlalu terang sebagai pembeli akhir. Beliau kemudian menghadiri Institusi Raffles pada 1935, di mana beliau mengalami kesulitan kerana bertemu dengan 150 pelajar terbaik dari seluruh Singapura. Lee menyertai Pengakap selama tiga tahun, bermain kriket, tenis, dan catur, dan berdebat untuk sekolah. Beliau mendapat beberapa biasiswa, dan menduduki peperiksaan Sijil Sekolah pada tahun 1940, memperoleh beasiswa John Anderson untuk menghadiri Kolej Raffles (sekarang Raffles Institution Junior College). Bakal isteri Lee, Kwa Geok Choo, adalah rakan sekelasnya dan satu-satunya gadis di Raffles pada masa itu. Kwa, seorang pelajar cemerlang, adalah satu-satunya yang dapat mengalahkan markahnya dalam mata pelajaran Bahasa Inggeris dan Ekonomi.[10]

Pendidikan universiti Lee ditangguhkan oleh Perang Dunia II dan pendudukan Jepun dari Singapura dari 1942 hingga 1945. Selepas perang, Lee melanjutkan pelajaran di England. Beliau secara ringkas menghadiri Sekolah Ekonomi London ketika enrolmen di Universiti Cambridge telah ditutup. Beliau menceritakan bahawa London mengalahkannya dan dia mencari persekitaran Cambridge yang lebih menyenangkan, di mana dia membaca undang-undang di Kolej Fitzwilliam. Seorang pelajar kolej Raffles memperkenalkannya ke Censor of Fitzwilliam House, W. S. Thatcher, yang mengakuinya untuk tahun 1947. beliau bertugas pada Januari 1947.

Lee menamatkan Kelas Pertama di kedua-dua bahagian Tripos dengan Cemerlang Bintang Pertama (skor sempurna) untuk Undang-undang Bahagian II pada tahun 1949; ini meletakkannya di puncak kohortnya, dan dia dianugerahkan Hadiah Whitlock Fitzwilliam. Kolej itu berkata beliau ditempatkan di atas dua orang sezaman yang kemudian menjadi Profesor Undang-undang di Cambridge. Lee dipanggil ke Bar di Kaabah Tengah pada tahun 1950. Pada tahun 1969, beliau telah dipilih sebagai rakan kehormatan Kolej Fitzwilliam dan merupakan yang paling senior dari Felo Kehormat Kolej selama bertahun-tahun. Pada tahun 1971, Lee memberikan Kuliah Yayasan - "Timur dan Barat: kedua-duanya telah bertemu".[13]