Kimia Nilon

Nilon merupakan polimer pemeluwapan yang terbentuk hasil tindak balas campuran diamina dan asid dikarboksilik yang sama banyak, dengan itu membentuk ikatan peptida pada hujung kedua belah monomer dalam proses yang sama dengan biopolimer polipeptida. Nombor akhiran menentukan bilangan karbon diberikan oleh monomer; pertama diamina dan kedua diasid. Variasi paling biasa adalah nylon 6-6 yang merujuk kepada fakta bahawa diamina (heksametilenadiamina) dan diasid (asid adipik) setiap satu menyerah 6 karbon kepada rantaian polimer. Sebagaimana kopolimer biasa seperti poliester dan poliuretana, "unit berulang" terdiri dari satu bagi setiap monomer, dengan itu ia berselang dalam rantaian. DIsebabkan setiap monomer dalam kopolimer ini mempunyai tindak balas kimia yang sama pada setiap hujung, arah ikatan amida menyongsang antara setiap monomer, tidak seperti protein poliamida semulajadi yang mempunyai satu arah pada keseluruhannya: C terminal → N terminal. Dalam makmal, nylon 6,6 boleh juga dihasilkan dengan menggunakan adipoil klorida dan bukannya adipik.

Adalah sukar bagi mendapatkan nisbah yang sempurna, dan sebarang perbezaan mampu mendorong kepada rantaian tamat pada berat molekul kurang dari 10,000 unit jisim atom (atomic mass unit - daltons) (unit jisim atom disatukan (unified atomic mass unit (u)) yang diingini. Untuk mengatasi masalah ini, kristal pepejal "garam nylon" boleh dibentuk pada suhu bilik, dengan menggunakan nisbah 1:1 asid dan bes kimia bagi meneutral sesama sendiri. Apabila dipanaskan sehingga 285°C, garam bertindak balas untuk membentuk polimer nilon. Lebih dari 20,000 dalton, ia mustahil bagi memutar rantaian menjadi bebenang (yarn), jadi bagi mengatasi hal ini, sedikit asid asetik ditambah bagi bertindak balas dengan kumpulan akhir amina bebas semasa pemanjangan polimer bagi mengehadkan berat molekul. Dalam pelaksanaan, dan terutamanya bagi nylon 6,6, monomer sering kali bergabung dalam larutan air. Air yang digunakan bagi menghasilkan sebatian dipelowapkan di bawah keadaan terkawal, dan peningkatan "garam" membentuk polimer kepada berat molekul akhir.

DuPont mempaten [1] nilon 6,6, dengan itu untuk kekal bersaing, syarikat lain (terutamanya BASF Jerman) membangunkan homopolimer nylon 6, atau polikaprolaktam — bukannya polimer pemeluwapan, tetapi terbentuk melalui pempolimeran bukaan gelang (dibuat secara alternatif melalui pempolimeran asid aminokaproik (aminocaproic)). Ikatan peptida dalam kaprolaktam terputus dengan dedahan kumpulan aktif di setiap sisi dijadikan dua ikatan baru ketika monomer menjadi sebahagian dari tunjang belakang polimer. Dalam kes ini, semua ikatan amida terletak dalam arah yang sama, tetapi ciri-ciri nilon 6 kadang kala tidak dapat dibezakan dengan nilon  6,6 — kecuali suhu lebur (lebih rendah bagi N6) dan sesetengah ciri-ciri gentian dalam keluaran seperti permaidani dan tekstil. Terdapat juga nilon 9 dan Nylon 5,10, yang dihasilkan dari pentametilena diamina dan asid sebasik, yang dikaji oleh Carothers sebelum nylon 6,6 dan mempunyai kualiti lebih baik, tetapi lebih mahal untuk dihasilkan. Mengekalkan kebiasaan penamaan ini, "nilon 6,12" (N-6,12) atau "PA-6,12" adalah kopolymer bagi diamina 6C dan diasid 12C. Sama juga bagi N-5,10 N-6,11; N-10,12 dan jenis-jenis lain. Nilon lain termasuk kopolimer asid dikarboksilik/diamina yang tidak berasaskan monomer disenaraikan di atas. Sebagai contoh, sesetengah nylon harum dipolimerkan dengan tambahan diasid seperti asid tereftalik (→ Kevlar) atau asid isoftalik (→ Nomex), yang paling biasa dikaitkan dengan poliester. Terdapat kopolimer bagi N-6,6/N6; kopolymer bagi N-6,6/N-6/N-12; dan lain-lain. DIsebabkan cara pembentukan poliamida, nilon kemungkinanya kelihatan terhad kepada rantaian lurus tanpa cabang. Tetapi nilon cabang "bintang" boleh dihasilkan dengan pemelowapan asid dikarboksilik dengan poliamina yang memiliki tiga atau lebih kumpulan amino.

Tindak balas umum adalah:

Molekul air disingkirkan dan membentuk nilon. Ciri-cirinya ditentukan oleh R dan kumpulan R' dalam monomer. Bagi nilon 6,6, R' = 6C dan R = alkana 4C, tetapi ia perlu mengambil kira dua karboksil karbon dalam diasid bagi mendapatkan jumlah didermakan kepada rantaian. Bagi Kevlar, kedua-dua R dan R' adalah cecincin benzena.